През 2009 г. той е осъден на пробация по две дела за това, че в едногодишния срок от наказването му по административен ред за управление на моторно превозно средство без съответното свидетелства за управление е извършил същото деяние. На 04.09.2009 г. е влязло в сила определение на Районен съд – Добрич, който е групирал двете наказания и ги е увеличил с 6 месеца. Така Каракашев трябва да изтърпи три пробационни мерки: задължителна регистрация по настоящ адрес за срок от 2 години, задължителни срещи с пробационен служител за срок от 2 години и безвъзмезден труд в полза на обществото – 250 часа за две години.

Изпълнението на наказанието е започнало на 05.03.2009 г. и Каракашев е сключил споразумение с община Добричка да отработи този ангажимент на определени обекти в с. Ловчанци. След влизане в сила на общото наказание той отново е бил запознат със задълженията и правата си. Каракашев е изпълнявал стриктно първите две пробационни мерки до 30.06.2010 г. След тази дата до 30.09.2010  г. е допуснал 93 пропуски по първата пробационна мярка, не се е явил на 8 срещи с пробационен служител и не е изработил нито един час безвъзмезден труд. На 19.10.2010 г. Пробационният съвет при Районен съд – Добрич, е гласувал предложение за замяна на наказанието пробация на Каракашев с лишаване от свобода. Членовете на съвета са преценили, че той умишлено не изпълнява наказанието, тъй като не представя основателни причини за допуснатите пропуски.

Днес осъденият обясни, че поради липса на препитание в с. Ловчанци през летните месеци е работил в с. Кранево. По тази причина не е полагал подпис в кметството на село Ловчанци. Поради липса на средства той не е пътувал до Добрич за срещите с пробационен служител.

Каракашев има начално образование, живее на семейни начала, осъждан е.