Калиакра започна с победа участието си в първенството на единната "Б" футболна група. В мач от първия кръг, игран на стадиона в Каварна, момчетата на Радостин Трифонов се наложиха с 2:1 над новака във втория ешелон Пирин (Разлог). Надмощието, което наложи Калиакра през първата част на срещата, не даде резултат и съперниците се оттеглиха на почивката, без да си отбележат гол.
През второто полувреме домакините заиграха по-концентрирано и в 53-ата минута откриха резултата с попадение на Владислав Узунов. Три минути по-късно Иван Петков удвои преднината на Калиакра с удар от вратарското поле на Пирин - 2:0. В 68-ата минута Иван Цачев опита изненадващ диагонален удар, но топката се отклони в страничната греда и излезе в аут. Гостите от Разлог успяха да намалят в триминутното продължение на срещата, когато Георги Калайджиев с прехвърлящ удар прати топката в мрежата на Калиакра и оформи крайния резултат - 2:1.