Смята се, че манастирът е основан от отшелника Иван Рилски през 10 век, по време на царуването на Цар Петър (927 - 968). Св. Иван Рилски, чиито мумифицирани мощи са изложени за поклонение на вярващите в главната църква, всъщност е живял в пещера на около половин час пеш от днешния комплекс. За самия манастир се знае, че е построен от учениците му, които дошли да се обучават при него.
Манастирът се е радвал на голям респект и привилегии още откакто е създаден. Всички наши царе от Иван Асен II (1218-1241) до падането на България под османско иго по времето на Иван Шишман (1378) са правели големи дарения. За това свидетелства и Дарителският Акт от цар Иван Шишман. Официалната подкрепа помага на манастира по това време да се превърне в културен и духовен център. Светата обител достига своя апогей между 12-ти и 14-ти век, а подемът й е пречупен с идването на османските нашественици в края на 14-ти в., което е последвано от нападения и разрушаване на манастира в средата на 15-ти в. Съживяването му започва в края на 15-ти век. То става факт с помощта на руската православна църква, която прави дарения на монасите под формата на книги, пари и църковни аксесоари. Националният Възродителен процес от 18-ти и 19-ти век дава допълнителен тласък за възстановяването на манастира. По това време комплексът бива реконструиран и реновиран с помощта на богати българи от цялата страна (Копривщица, Тетевен, Чирпан, Стара Загора, Самоков, София). В днешния си вид манастира датира от 19-ти век. Строежът на жилищните сгради, които имат формата на неправилен четвъртоъгълник, е започнал през 1816 г. В средата на вътрешния двор се издига най-старата сграда в комплекса - впечатляваща каменна кула, създадена от местния феодал Севастократор Хрелю през 1334-1335 г. Непосредствено до нея стои и малка църква, която е само няколко години по-млада (1343 г.). В по-нови времена (1844 г.) към кулата е добавена и камбанария. Приблизително от същия период датира и главната манастирска черква "Рождество Богородично". Архитект е майстор Петър Иванович, който работи по нея межу 1834 и 1837 г. Храма е 5-куполен, с три олтарни ниши и два странични параклиса. Едно от най-ценните неща вътре е иконостаса със своята невероятна дърворезба. Стенописите са завършени през 1846 г. и са дело на много майстори, но само известния Захари Зограф се е подписал под своите рисунки. В църквата има и голям брой стойностни икони, създадени между 14-ти и 19-ти век. Целият комплекс е доста впечатляващ поради своите размери. Четириетажната жилищна част се състои от не по-малко от 300 монашески килии, 4 параклиса, игуменска стая, кухня, библиотека и стаи за дарители. Кухнята е интересна заради своите наистина огромни съдове. Екстериорът на комплекса е не по-малко впечатляващ със своите високи каменни стени и изрязаните в тях малки прозорци и напомня повече на военно укрепление, отколкото на манастир. Веднъж прекрачили комплекса, препоръчително е да се посети и манастирския музей, който съдържа уникално произведение на изкуството на име Кръста на Рафаил. Направен е от цяло парче дърво (81 х 43 см.) и е кръстен на своя създател. Монахът е използвал фини длета, малки ножове и увеличителни лещи, за да извая в кръста 104 религиозни сцени и 650 малки фигурки. Работата трае не по-малко от 12 години и е завършена през 1802 г. - тогава автора губи и зрението си. Подобно на други манастири, оцелели през османското владичество, така и Рилският е действал като център на духовния и културен живот на българския народ във вековете на чуждо робство. По това време монасите създават нови творби и правят копия на известни автори, главно от Търновската и Атонските школи. Рилският манастир е обявен за национален исторически паметник през 1976 г., а през 1983 г. е вписан в книгата на ЮНЕСКО за световно наследство.