Голямо съдействие за този трансфер има мениджърът на играча Жорже Мендеш, който работи доста добре с шефовете на Милан. Големият проблем пред сделката е, че от Милан искат да откупят изцяло правата на Коща, а не да го вземат под наем и след това той да отиде в Атлетико, след като падне трансферното ембарго за испанския клуб. В Милан все пак вярват, че ще успеят да си осигурят услугите на Коща, след като не успяха в опитите да вземат Андреа Белоти от Торино и Пиер-Емерик Обамеянг от Борусия (Дортмунд).

Диего Коща не попада в плановете на Антонио Конте, като  е бил уведомен за това с СМС от наставника.